Сайт преподавателя химии и биологии Коноваловой Лидии

Меню сайта
Поделиться
Учителю
Возраст сайта
Наш опрос
Как вы относитесь к вегетарианству?
Всего ответов: 2225
Друзья сайта
УчМаг
  • Узловский филиал "ТОМК"
  • Сайт методиста Узловский филиал "ТОМК"
  • Cайт Головановой Натальи. 3500 разработок для учителя }{имия-наука о прекрасном! Каталог сайтов 'Российское образование в сети' Наш сайт в каталоге manyweb.ru
  • Объявление
    Решаю задачи по химии и биологии. Обращайтесь через электронную почту lidijav09@rambler.ru
    Статистика
    Главная » Файлы » Студентам » Лекции по химии

    Лекция №4 (II семестр) "Алкены"
    16.02.2014, 11:09

    Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

    СnН2n, где n ≥ 2.

    Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

    Строение двойной связи С=С 

    Двойная связь является сочетанием s- и p-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). s-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а p-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних атомов углерода. p-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей. 


      Гомологический ряд алкенов 

    По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С ® этан ® этен;       3 атома С ® пропан ® пропен       и т.д.

    Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. 

       Физические свойства 

    Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

    С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

    Получение алкенов 

    В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

    I. Крекинг алканов:

    CnH2n+2  ®  CmH2m   +   CpH2p+2,   где m + p = n

    Например:

    С7Н16  ®  СН3-СН=СН2  +  С4Н10 

    II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними p-связи.

    1. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового_раствора щелочи :

    СН3-СНBr-CH3 + KOH (спирт) ®  CH3-CH=CH2  + KBr + H2O

    2. Дегидратация спиртов при t > 150 °C в присутствии водоотнимающих реагентов  H2SO4 

    CH3CH2OH ®  CH2=CH2  + H2

    СH3-CHOH-CH2-CH3 ®  CH3-CH=CH-CH3 + H2O

    Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:

    Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

    Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов. Такие алкены обладают более низкой энергией.

    3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:

    СH2Br-CHBr-CH3 + Mg  ®  CH2=CH-CH3 + MgBr2 

    4. Дегидрирование алканов при 500 °С:

                                Cr2O3 

    СH3-CH2-CH3 ®  CH3-CH=CH2  +  Н2 

                

    Таблицы "Органическая химия" (39 шт., 50*70 см, ламинированные)

    Видеоопыт "Обесцвечивание раствора марганцовки"

    Правило Марковникова : в реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов

    водорода).

    Так, в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров 1-хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний:

    CH2=CH-СН3  +  HCl ® СН3-CHCl -CH3

    пропилен                                    2-хлорпропан

    Упражнения для самопроверки:

    1. Напишите уравнения реакций бутена-1 с: а) Br2б) HBr; в) H2O; г) H2Назовите продукты реакций.


    2. Известны условия, в которых присоединение воды и галогеноводородов по двойной связи алкенов протекает против правила Марковникова. Составьте уравнения реакций
    3-бромпропилена по анти-Марковникову с: а) водой; б) бромоводородом.


    3. Напишите уравнения реакций полимеризации: а) бутена-1; б) винилхлорида СН2=СНСl;
    в) 1,2-дифторэтилена.


    4. Составьте уравнения реакций этилена с кислородом для следующих процессов: а) горение на воздухе; б) гидроксилирование с водным KMnO4в) эпоксидирование (250 °С, 

    Рекомендаю проработать тест тест здесь


    Категория: Лекции по химии | Добавил: Lida | Теги: алкены
    Просмотров: 2683 | Загрузок: 0 | Рейтинг: 0.0/0
    Всего комментариев: 0
    Имя *:
    Email *:
    Код *:
    Поиск
    Календарь
    Разделы каталога
    Алгоритмы и тренажёры [17]
    Лекции по химии [24]
    Рекомендации и памятки [8]
    Самостоятельная работа [16]
    Лекции по биологии [16]
    Видеоуроки [2]
    Уч.литература
    Плакаты
    Кнопка сайта
    Обменяемся кнопками?

    Copyright MyCorp © 2017
    Бесплатный хостинг uCoz