Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой
СnН2n, где n ≥ 2.
Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Строение двойной связи С=С
Двойная связь является сочетанием s- и p-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). s-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а p-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних атомов углерода. p-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей.
Гомологический ряд алкенов
По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С ® этан ® этен; 3 атома С ® пропан ® пропен и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен.
Физические свойства
Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
Получение алкенов
В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.
I. Крекинг алканов:
CnH2n+2 ® CmH2m + CpH2p+2, где m + p = n
Например:
С7Н16 ® СН3-СН=СН2 + С4Н10
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними p-связи.
1. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового_раствора щелочи :
СН3-СНBr-CH3 + KOH (спирт) ® CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
2. Дегидратация спиртов при t > 150 °C в присутствии водоотнимающих реагентов H2SO4
CH3CH2OH ® CH2=CH2 + H2O
СH3-CHOH-CH2-CH3 ® CH3-CH=CH-CH3 + H2O
Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов. Такие алкены обладают более низкой энергией.
3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:
СH2Br-CHBr-CH3 + Mg ® CH2=CH-CH3 + MgBr2
4. Дегидрирование алканов при 500 °С:
Cr2O3
СH3-CH2-CH3 ® CH3-CH=CH2 + Н2
Видеоопыт "Обесцвечивание раствора марганцовки"
Правило Марковникова : в реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов
водорода).
Так, в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров 1-хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний:
CH2=CH-СН3 + HCl ® СН3-CHCl -CH3
пропилен 2-хлорпропан
Упражнения для самопроверки:
1. Напишите уравнения реакций бутена-1 с: а) Br2; б) HBr; в) H2O; г) H2. Назовите продукты реакций.
2. Известны условия, в которых присоединение воды и галогеноводородов по двойной связи алкенов протекает против правила Марковникова. Составьте уравнения реакций
3-бромпропилена по анти-Марковникову с: а) водой; б) бромоводородом.
3. Напишите уравнения реакций полимеризации: а) бутена-1; б) винилхлорида СН2=СНСl;
в) 1,2-дифторэтилена.
4. Составьте уравнения реакций этилена с кислородом для следующих процессов: а) горение на воздухе; б) гидроксилирование с водным KMnO4; в) эпоксидирование (250 °С,
Рекомендаю проработать тест тест здесь
