Сайт преподавателя химии и биологии Коноваловой Лидии

Лекция

1.     Алканы

Алканы - предельные ациклические углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями  и имеют общую формулу: C_nH_2n+2 

2.     Гомологический ряд алканов

CH₄  –  метан

CH₃-CH₃ – 2-й гомолог – этан (2 атома С);

CH₃-CH₂-CH₃  – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃  – бутан (4 атома С)

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса –ан: пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂ и т.д.

     3.    Виды изомерии алканов:

   В ряду алканов структурная изомерия углеродного скелета начиная с бутана С4Н10

4.    Физические свойства

Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность. Алканы от СН₄ до С₄Н₁₀ – газы, от С₅Н₁₂ до С₁₇Н₃₆ – жидкости, далее – твердые вещества.

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.     

     5.    Получение (видеоопыт) 

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы,нефть, каменный уголь).

Используются также синтетические методы.

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

CnH2n+2  ®  CmH2m+2   +   Cn-mH2(n-m)

алкан                                         алкен

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями

(алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

            H2                2H2

CnH2n ® CnH2n+2 ¬ CnH2n-2

алкены                  алканы           алкины

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):         С + 2Н2  ®  СН4 

4. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:

nCO + (2n+1)H2  ®  CnH2n+2   +   nH2O

5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

2CH3Cl   +   2Na     ®    CH3-CH3   +   2NaCl       (синтез Вюpца)

хлорметан                              этан

6. Из солей карбоновых кислот:

 сплавление со щелочью (реакция Дюма)

                                                  t°

CH3COONa    +    NaOH        ®     CH4   +   Na2CO3

ацетат натрия

 

7. Разложение карбидов металлов  водой:

Al4C3   +   12H2O     ®    4Al(OH)3     +     3CH4  

     6.    Химические свойства 

Для алканов характерны следующие типы химических реакций: замещение атомов водорода; дегидрирование; крекинг; окисление.    

1) Замещение атомов водорода:

А) Реакция галогенирования:

CH₄ +Cl₂ ® CH₃Cl + HCl

Б) Реакция нитрования (Коновалова):

CH₄ + HNO₃®CH₃-NO₂ + H₂O + Q

В) Реакция сульфирования:

CH₄ + H₂SO₄ ® CH₃-SO₃ H + H₂O 

2) Реакция изомеризации:

бутан ®изобутан 

3) Реакция с водяным паром:

CH₄ + H₂O ®CO + 3H₂

4) Реакция дегидрирования:

2СН₄ ® НС=СН + 3Н₂ 

5) Реакция окисления:

CH₄ + 2O₂ ® Н-C=O + 2H₂O

6) Горение метана:

Видеоопыт

CH₄ + 2O₂ ®CO₂ + 2H₂O  

О применении в медицине здесь

Задания для самостоятельного решения:

1. Назовите по правилам номенклатуры ИЮПАК следующие соединения:
а) CH₃-CH(C₂H₅)-CH₃
б) (CH₃)₂CН-CH₂-CH(C₂H₅)₂

2. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 3-этилпентан, б) 2,2-диметилгексан, в) 2,2,3-триметилбутан
г) 2,2,4-триметилпентан, д ) 3,3-диметил-4-этилгептан, е) 2,3,4,5,6-пентаметилгексан

3. Найдите ошибки, допущенные в следующих названиях, напишите структурные формулы веществ и правильно назовите их по номенклатуре ИЮПАК:
а) 3-метилбутан, б) 2-этилпентан, в) 3-этилпропан, г) 3-этилпентан, д ) 2,2-диметилгексан,
е) 2,2,3-триметилбутан

4. Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.

5. Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана.

6. Определите устно массовые доли углерода и водорода в молекуле метана.

7. Вычислите какой объем занимает кислород необходимый для сжигания 2г метана?

8. Вычислите массу и объем  хлора кот потребуется для получения 202г хлорметана.

 

9. Определите молекулярную формулу алкана, если его относительная молекулярная масса  равна 142.